Richard Southwell était l’un des disciples les plus fidèles et les moins scrupuleux de Thomas Cromwell. À en juger par son expression froide et sinistre, Southwell est resté dans l’histoire comme l’un des membres les plus calculateurs et les plus perfides de la cour du roi Henri VIII.
Il a joué un rôle important en essayant de faire témoigner le prisonnier Sir Thomas More contre lui-même en 1532. Southwell a également accusé son ami d’enfance Earl of Surrey. Il était le confident de Cromwell lors de la dissolution des monastères entre 1536 et 1539. Il a été fait chevalier en 1542.
Pendant le règne de Maria Bloody, une catholique ardente, Southwell a renoncé au protestantisme, mais cela a affecté sa carrière pendant la période d’Elizabeth I, qui l’a évité. Il est décédé vers 1564.
Le portrait représente un homme froid et calculateur. La simplicité de l’arrière-plan et la linéarité décisive du design soulignent l’idée générale, comme si l’artiste voulait se concentrer sur des éléments abstraits sans flatter et sans condamner Richard Southwell.