Desde mediados de la década de 1460, Piero della Francesca trabajó en la corte de Federigo da Montefeltro, el Conde, y desde 1474 el duque de Urbino. Por orden del duque, se pintó un famoso díptico con retratos del propio Federigo y su esposa, el battista Sforza. Están representados en el fondo del paisaje, visibles a vista de pájaro.
En las composiciones alegóricas al dorso de los retratos, cada uno de los cónyuges está representado sentado en un carro triunfal, también en el fondo del paisaje. Los retratos fueron creados en memoria de Battiste Sforza después de su muerte en 1472.
Estos retratos son los únicos que pertenecen a los pinceles de Piero della Francesca. Es cierto que se le acreditan algunas obras más en este género, pero su autoría está fuera de toda duda con respecto a “Retrato de Federigo y Montefeltro” y “Retrato de Wattista Sforza”. Los retratos forman un par, hábilmente enmarcados por un marco común, formando así un díptico. La fecha de escritura de los retratos sigue siendo objeto de crítica de arte.
Federigo da Montefeltro y Battista Sforza se casaron en 1459, y algunos investigadores creen que este “díptico” fue ordenado por el maestro para su boda.
Otros historiadores del arte datan retratos de 1465-66, porque en uno de los poemas de esa época se menciona el retrato de Federigo de Montefeltro escrito por Piero della Francesca. Es cierto que el autor del poema no dice nada sobre el retrato de su esposa, por lo que es muy posible que, en este caso, estemos hablando de otra obra que no nos ha llegado. La mayoría de los historiadores del arte contemporáneo se inclinan a creer que estos retratos de gemelos fueron pintados en memoria de Battiste, quien murió en 1472, a la edad de 26 años, seis meses después del nacimiento de su último, noveno hijo.
Esta teoría se apoya en el hecho de que en la leyenda de los retratos se menciona el nombre de Battista Sforza en el pasado, y el nombre de su esposo está en tiempo presente.