Durante su corta estadía en Roma, el joven maestro cretense Domenico Theotokopuli, quien recibió fama mundial bajo el nombre de El Greco, es más notable en su crecimiento como retratista.
El retrato de Vincenzo Anastasi se convirtió en el pináculo de su obra de la época romana. Esta orden desafió la habilidad del joven artista. Con toda probabilidad, no había escrito previamente grandes retratos de larga duración, así como un personaje oficial.
Vincenzo Anastasi, el caballero de Malta, fue nombrado “sergente maggiore” – capataz Castel Sant’Angelo en 1575. Probablemente, el retrato fue comisionado para conmemorar este evento.
Casco, armadura, honda verde con una espada, pantalones de terciopelo verde con bordados dorados: estos detalles tienen la intención de demostrarle al espectador de manera convincente que frente a él no solo es un noble, sino también un guerrero vestido con un alto rango. Y El Greco no se limita a estos atributos oficiales de una posición alta. En la postura del personaje, en su cuerpo musculoso y robusto, la expresión facial estricta, las principales virtudes que son características del capataz militar (fuerza mental, masculinidad, fortaleza y fuerza física notable) son visibles en todo esto.
A pesar del hecho de que el joven El Greco realizó retratos con gran habilidad, para nuestra época hay pocos retratos escritos en la época romana. Probablemente recibió pocas órdenes debido al hecho de que en esos días la manera de Tiziano, que imitaba, no recibió un amplio reconocimiento.
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