Richard Southwell fue uno de los seguidores más leales y deshonestos de Thomas Cromwell. A juzgar por su expresión fría y ominosa, Southwell permaneció en la historia como uno de los miembros más calculadores e insidiosos de la corte del rey Enrique VIII.
Jugó un papel importante al tratar de hacer que un prisionero sir Thomas More declarara contra sí mismo en 1532. Southwell también hizo acusaciones contra el amigo de la infancia del conde Surrey. Fue un confidente de Cromwell durante la disolución de los monasterios entre 1536 y 1539.
Fue nombrado caballero en 1542.
Durante el reinado de Mary the Bloody, una ardiente católica, Southwell abandonó el protestantismo, pero esto afectó su carrera durante el período de Isabel I, quien lo evitó. Murió alrededor de 1564
El retrato representa a un hombre frío y calculador. La simplicidad del fondo y la linealidad decisiva del diseño subrayan el diseño general, como si el artista quisiera centrarse en elementos abstractos sin adular o condenar a Richard Southwell.
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