Sylvester Fedoshevich Shchedrin, hijo del profesor de escultura F. F. Shchedrin, paisajista, ingresó a los alumnos de la Academia de Bellas Artes en 1800, fue alumno de su tío, Semyon Fedorovich Shchedrin, y luego, después de su muerte, M. М. Ivanova, en 1808, recibió una pequeña medalla de plata por su progreso en el dibujo de la vida y en 1809 por pintar una pequeña medalla de oro. Se graduó del curso académico en 1812 con el título de artista de la clase XIV y con una gran medalla de oro.
Habiendo adquirido junto con el premio el derecho a viajar a tierras extranjeras a expensas de la tesorería, debido a circunstancias políticas, no fue enviado allí hasta 1818. A partir de este año, todas sus actividades procedieron en Italia. Vivía alternativamente en Roma, Nápoles y sus alrededores.
Murió y fue enterrado en Sorrento. Los hermanos Bryullov se reunieron con S. F. Shchedrin inmediatamente después de su llegada a Italia.