La orientación general de los intereses de Holbein, naturalmente, lo acerca al círculo de los humanistas alemanes. Durante estos años, el artista ha pintado repetidamente retratos de Erasmo de Rotterdam; Entre ellos destaca el perfil retrato de Erasmus en 1523. Holbein fue uno de los gráficos más grandes de su época.
Sus dibujos están llenos de frescura que nunca se desvanece.
Especialmente buenos son numerosos bocetos de retratos, en los que trabaja a lo largo de su vida. Los primeros años son brillantes dibujos “Retrato de Paracelso” y “Retrato de un desconocido”, hechos con lápiz negro y crayones. Por su profunda vitalidad y, al mismo tiempo, por su gracia, precisión y libertad, pueden llamarse verdaderamente innovadores.
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