En esta obra temprana de Jacopo Pontormo ya hay signos de manierismo, uno de los fundadores de los que se convertirá. Es la forma en que la imagen, es decir, cómo está escrita, atrajo al artista. Un retrato de Cosimo el Viejo Medici fue creado más de medio siglo después de que el fundador de la dinastía Medici, banquero y comerciante que se convirtió en el gobernante de Florencia, falleciera.
En la representación póstuma de un hombre, el maestro podría tener algo de voluntad. Ordenó un retrato del secretario del duque de Urbina Lorenzo Medici, uno de los descendientes de Cosimo, probablemente hasta el nacimiento de su hijo. Cosimo se sienta en un sillón, delante de él hay una rama de un árbol de laurel, el emblema de una familia, alrededor de la cual hay una cinta de papel con versos de la 3 Neida de Virgil.
En la figura delgada, inclinada y representada y en su rostro uno se siente cansado de sus años tormentosos, sus manos, como las que están acostumbradas a mandar y no querer renunciar al poder, están exprimidas. La túnica roja de Cosimo, destacándose sobre un fondo oscuro, trae una nota alarmante al lienzo y transmite el drama que marca la condición humana.