Au cours de son court séjour à Rome, le jeune maître crétois Domenico Teotokopuli, qui a acquis une renommée mondiale sous le nom d’El Greco, a montré sa croissance en tant que portraitiste.
Le portrait de Vincenzo Anastazi est devenu l’apogée de son travail à l’époque romaine. Cette commande remet en cause le talent du jeune artiste. Selon toute vraisemblance, il n’avait pas auparavant peint de grands portraits en pied d’une telle nature officielle. Vincenzo Anastazi, le chevalier maltais, a été nommé “sergente maggiore” – contremaître de Castell Sant’Angelo en 1575. Probablement, le portrait a été commandé pour commémorer cet événement.
Un casque, une armure, une bande verte avec une épée, une culotte verte velours avec une broderie dorée – ces détails sont conçus pour prouver de manière convaincante au spectateur que devant lui n’est pas seulement un noble, mais aussi un guerrier habillé de haut rang. De plus, El Greco ne se limite pas à ces attributs officiels d’une position élevée. Dans la pose du personnage, dans son corps musclé et trapu, une expression stricte sur son visage, dans tout cela, les vertus fondamentales caractéristiques d’un contremaître militaire sont visibles – force d’esprit, masculinité, endurance et force physique remarquable.
Malgré le fait que le jeune El Greco ait réalisé des portraits avec une grande habileté, peu de portraits peints à l’époque romaine ont survécu jusqu’à nos jours. Il a probablement reçu peu de commandes en raison du fait qu’à cette époque la manière Titien, qu’il imitait, n’était pas largement reconnue.