L’Académie Kiprensky a été décrite comme “l’un des meilleurs dessinateurs de grande classe”. L’artiste a porté le “titre” d’un excellent dessinateur tout au long de sa vie – cinq ans avant sa mort, en 1831, il a été élu membre correspondant de l’Académie napolitaine des arts dans la classe de dessin.
Kiprensky s’est inspiré de l’enfance – très probablement, des expériences graphiques de ses enfants et a conduit le chef d’équipe Dyakonov à l’idée d’envoyer le garçon à l’Académie de Saint-Pétersbourg. Il peint des paysages urbains et ruraux, des personnages, des allégories, des croquis de tableaux.
Le fait que Kiprensky soit lié au dessin est attesté par le fait qu’il a soumis plus d’une fois des dessins à l’Académie en tant que rapports sur le travail effectué – ce n’était pas le cas parmi les artistes. Kiprensky a affirmé la valeur égale des portraits picturaux et peints, convaincant les contemporains de la grande valeur de ces derniers et développant sérieusement sa technique elle-même. Les portraits peints de l’artiste – tels que “Portrait de l’actrice E. S. Semenova” et “Portrait d’une sœur”, 1807 – ont acquis une grande renommée.
Le portrait peint pour Kiprensky est devenu une forme de communication particulière. Ainsi, en visitant le grand Goethe à Marienbad en 1823, Kiprensky n’a pas laissé là un enregistrement d’une conversation avec lui, mais deux portraits au crayon du poète. Goethe, d’ailleurs, a noté dans l’une des lettres sur cet épisode: “J’ai posé pendant plusieurs heures pour un peintre russe, un bon penseur et un ouvrier qualifié…”