Depuis 1536, Holbein est devenu le peintre de la cour du roi anglais Henri VIII. À partir de cette époque, les traits du déclin commencent à se manifester dans son art. Entouré d’un halo de gloire européenne, il tient trop à sa position élevée, succombe trop aux exigences de son travail, et parfois aux caprices de la noblesse anglaise.
Les portraits bien connus d’Holbein des cinq dernières années de sa vie: Henry VIII, la reine Jen Seymour, Christina du Danemark, Edward le prince de Galles, bien qu’exécutés avec beaucoup d’attention et de virtuosité, se distinguent à la fois par une certaine sécheresse, une uniformité des caractéristiques et une petitesse dans la décoration des détails.
La chose la plus précieuse qui a été créée au cours des dernières années de la vie de Holbein est son portrait, encore plus parfait que ceux qu’il a réalisés dans ses premières années. La plus riche collection de ces dessins, conservée au palais de Windsor, montre Holbein comme l’un des meilleurs dessinateurs de l’art mondial.
L’importance de la créativité de Holbein dépasse déjà largement les frontières de sa patrie pendant la vie de l’artiste. Un rôle particulièrement important a été joué par son art pour la formation du portrait anglais.