Masaccio a abordé à plusieurs reprises l’image de la Vierge à l’enfant. Par exemple, l’artiste a donné le rôle principal à cette image, la représentant sur le panneau central du triptyque de l’église de San Jovenale. Masaccio possède également le tableau “Sainte Anna avec la Vierge à l’enfant”, 1424.
Avec différents degrés de fiabilité, les pinceaux de l’artiste sont crédités de plusieurs images de la Vierge à l’enfant, la meilleure se trouve maintenant à la Galerie des Offices à Florence. Il s’agit de la “Vierge Cassini”, qui est également appelée “Vierge chatouillante”, car la Vierge Marie est représentée ici en train de chatouiller le petit Jésus sous le menton.
Cette œuvre n’est devenue connue qu’en 1947, elle a été trouvée parmi les œuvres d’art volées par les nazis dans différents pays pendant la Seconde Guerre mondiale. Au dos du tableau, les restaurateurs ont trouvé les empreintes digitales d’Antonio Cassini, qui est devenu cardinal en 1426. Les études menées permettent d’attribuer l’image à cette période.