Le tableau fait partie des seize tableaux de Bruegel l’Ancien inclus dans l’inventaire du riche collectionneur anversois Nicklas Jongelink, compilé en 1566. Jongelink, qui s’est adressé à plusieurs reprises à Bruegel, a peut-être agi en tant que client de cette œuvre.
Les œuvres de Bruegel de la collection Jongelink sont passées en possession des autorités de la ville d’Anvers au cours de l’année où la liste a été établie. En 1604, l’œuvre est mentionnée dans la collection de Prague de l’empereur romain germanique Rodolphe II, d’où elle fut transportée à Vienne. De 1809 à 1815, les travaux dans le cadre d’autres trophées militaires réquisitionnés par Napoléon Bonaparte sont à Paris.
La composition de l’œuvre est assez traditionnelle, ce qui est généralement atypique pour l’artiste: Bruegel reproduit le schéma de composition bien connu de la représentation artistique du chemin du Christ vers le terrain d’exécution, déjà utilisé par des maîtres tels que Brunswick Monogrammer et le contemporain Peter Bruesghel, Peter Artsen.
La figure du Christ semble perdue dans une énorme concentration de figures humaines: ce dispositif maniériste est reproduit à la fois dans la “Conversion de Saül” et dans “Les sermons de saint Jean-Baptiste”. La photo a permis un départ conscient du texte de la Bible: un certain Simon de Cyrène a été forcé de porter la croix, qui s’est accidentellement rencontré le long de la route, mais à Brueghel les soldats ont poussé Simon avec un pic.