Entre septiembre de 1600 y noviembre de 1601, Caravaggio pintó dos pinturas para la capilla de la Iglesia de Santa Maria del Popolo. Este es uno de ellos. Las imágenes de Pedro y Pablo a menudo se acompañan, ya que son estos apóstoles los que son considerados los fundadores de la iglesia cristiana.
Un rasgo característico es que ambas figuras representadas en los lienzos de figuras apostólicas no parecen encajar en el espacio delimitado por el marco de la imagen.
San Pablo al principio era ardiente, el perseguidor de los cristianos, pero durante su viaje a Damasco, experimentó un encuentro con Cristo mismo. Una luz cegadora vino del cielo, y una voz sonó, preguntando: “Saul, Saul, ¿por qué me persigues?” Aunque la Biblia en sí misma no indica cómo viajó Saúl, la tradición prescribió que debería ser descrito como caído ante la vista de una manifestación divina de su caballo. Los pintores a menudo usaban esta trama antes de Caravaggio, pero nunca antes parecía tan realista y dramático.
Cerca de Pablo se encuentra la espada, tradicionalmente representada como un símbolo, como un instrumento de persecución contra los cristianos. Sin embargo, aquí es un arma común, muy conocida por Caravaggio en su vida llena de peligros. Granos de caballo potentes ocupan toda la parte superior de la imagen.
Esta fue una recepción bastante revolucionaria para esa época: los personajes bíblicos usualmente dominaban los lienzos religiosos de los contemporáneos y los predecesores de Caravaggio. La frente arrugada y el pelo escaso en la cabeza del novio que intenta mantener el caballo, así como las piernas feas y cargadas, se incluyen en el conjunto de detalles que Caravaggio usa a menudo para crear una imagen de un plebeyo.