La composición volumétrica de múltiples figuras, típica de la pintura del manierismo en la interpretación de Vasari, como siempre, está llena de numerosas figuras e imágenes simbólicas. La imagen del castillo en el Monte Montefeltro, que fue considerado inexpugnable durante muchos siglos, está cubierta de leyendas, ya que apareció en el sitio de un antiguo templo romano y hasta 2 años fue la capital de Italia en el siglo X. Fue en este impresionante castillo donde falleció el gran Giuseppe Cagliostro.
El lienzo representa el momento del asedio de la fortaleza en 1516 por las tropas de Florencia bajo el liderazgo de Antonio Ricasoli. Los eventos se desarrollan en un amplio fondo panorámico. Todo el fondo del lienzo es un paisaje montañoso distante de la frontera de dos provincias: Emilia-Romagna y Marche.
En la distancia, hay numerosos castillos, y en el centro, en la cima rocosa, con fuertes pendientes, se alza la fortaleza: el castillo de San Leo. Está rodeado por todos lados por tropas florentinas adecuadas: soldados de a pie con enormes banderas y jinetes con espectaculares vestidos y armaduras espectaculares.
De interés son las figuras en primer plano. Este es un hombre de mediana edad, de pelo gris, con una enorme jarra con forma de figura, un niño desnudo de pie junto a él y una mujer joven acostada de largo.
A diferencia de los soldados que están completamente vestidos de moda contemporánea, este grupo está medio desnudo, con la excepción de las cortinas de colores claros, como en los tiempos antiguos. La imagen es interesante por el estudio cuidadoso de los detalles, numerosas figuras y detalles del paisaje, con colores agradables pero no variados.
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