Esta joven con el pelo despeinado es otra contendiente que debe considerarse como Simonetta Vespucci, el tema de la adoración de Giuliano Medici. El carácter vivo y desenfrenado de la modelo hace posible presentarla más bien en el papel de la amada de Giuliano en lugar de la heroína bastante aburrida del anterior “Retrato de una mujer joven”.
El asesinato de Giuliano en la catedral florentina en 1478 agregó un velo romántico a esta historia sobre los amantes y llevó a la aparición de todo un grupo de seguidores de este retrato como la verdadera representación de Simonetta.
De hecho, no hay evidencia seria de que al menos uno de los retratos represente a Simonetta. Aunque, según Vasari, una de las pinturas fue escrita a partir de ella, es imposible identificar esta imagen, ya que Botticelli nunca reveló los nombres de sus modelos. También es posible que este no sea el trabajo del propio artista; A menudo se atribuye al taller, no al propio Botticelli.