En la pintura de Boltraffio, “Retrato de un hombre joven en la imagen de San Sebastián”, las ideas del Renacimiento sobre un hombre están plenamente incorporadas. En el modelado de la cara, sombreado por una bruma de luz y sombra transparentes, hay una notable influencia de Leonardo da Vinci, en cuyo taller de Milán, Boltraffio, ha estudiado y trabajado durante mucho tiempo.
El retrato muestra a un joven secular, solo la flecha indica la historia cristiana del martirio, un atributo de San Sebastián.
La composición de la imagen, el giro de tres cuartos de la figura, el aspecto del modelo, girados directamente sobre el espectador, todas estas características fueron características del trabajo de Leonardo.
En la transmisión de rasgos, usó la famosa técnica de recepción de esfumato inventada en la cual las transiciones sutiles de las gradaciones de luz y sombra daban cierta evitación y mutabilidad a la expresión del rostro, subrayando así la complejidad del mundo espiritual de la persona humana.