Desde 1536, Holbein se convirtió en el pintor de la corte del rey inglés Enrique VIII. A partir de este momento, las características del declive comienzan a aparecer en su arte en cierta medida. Rodeado por el halo de la gloria europea, está demasiado interesado en su alta posición, demasiado susceptible en su trabajo a las exigencias y, a veces, a los caprichos de la nobleza inglesa.
Los conocidos retratos de Holbein de los últimos cinco años de su vida: Enrique VIII, Reina Jen Seymour, Cristina de Dinamarca, Eduardo Príncipe de Gales, aunque realizados con gran atención y virtuosismo, se distinguen, al mismo tiempo, por cierta sequedad, uniformidad de características y pequeñez en la decoración de los detalles.
Lo más valioso de lo que se creó en los últimos años de la vida de Holbein son sus dibujos de retratos, incluso más perfectos que los que realizó en sus primeros años. La colección más rica de estos dibujos, guardada en el Palacio de Windsor, muestra a Holbein como uno de los mejores dibujantes del arte mundial.
El valor del trabajo de Holbein ya durante la vida del artista va más allá de los límites de su tierra natal. Un papel particularmente importante fue jugado por su arte para la formación del retrato inglés.