El retrato de la princesa Sibilla Klevskoy fue pintado por el artista en 1526.Este es el apogeo del arte de Cranach. El pintor ocupa cargos honorarios en la corte del Elector, se convierte en el jefe de un enorme taller, que desconoce la falta de órdenes. El arte de Cranach en este momento gana la confianza de la escritura artística y la integridad del estilo.
Un claro patrón lineal y exquisitos colores distinguen este retrato. Princesa brillante, hermosa en un traje refinado de la época gótica tardía. Los detalles del inodoro, la textura de la tela, las decoraciones y el temblante trémulo de un tocado elegante con piedras preciosas están sujetos al artista que creó la imagen única del aristócrata.
Sibilla Klevska era la hija mayor del duque de Cleves Johann III y Maria von Jülich-Berg y la hermana de Anna Klevsky, la cuarta esposa, y más tarde la “hermana querida” del rey inglés Enrique VIII Tudor.
En septiembre de 1526, Lukas Cranach, pintor de la corte de Friedrich el Sabio, conquistó a Sibylla, de 14 años, para Johann-Friedrich, el magnánimo heredero del trono sajón. La boda tuvo lugar a principios de junio de 1527 en Burg Castle. La pareja tuvo cuatro hijos.
Cuando Johann-Friedrich fue capturado durante la Guerra de Schmalkalden, Sibilla valientemente participó en la defensa de Wittenberg para salvar a sus hijos y retener el territorio de su marido. Durante varios años había estado esperando el regreso del cautiverio de su amado esposo. Juntos apoyaron el movimiento de reforma.
Sibilla Klevskaya murió en 1554, Johann-Friedrich el Magnánimo murió un mes después de la muerte de su esposa.