Hija de la Presidenta de la Academia de las Artes A. N. Olenin. Pushkin había estado en Olenin desde su juventud y conoció a Anna Alekseevna cuando era niña. Al regresar del exilio, reanudó sus visitas a la familia de los Olenin en Petersburgo y Priyutin.
En 1828, Pushkin estaba profundamente fascinado por Olenina.