Dans ce premier ouvrage de Jacopo Pontormo, il y a déjà des signes de maniérisme, dont il deviendra l’un des fondateurs. C’est la manière de l’image, c’est-à-dire la façon dont elle a été écrite, qui a attiré l’artiste. Le portrait de Cosimo l’Ancien Médicis a été créé plus d’un demi-siècle après le décès du fondateur de la dynastie des Médicis, banquier et marchand, devenu souverain de Florence.
A l’image posthume d’un homme, le maître pouvait se donner de la volonté. Le portrait a été commandé par le secrétaire du duc d’Urbinsky, Lorenzo Medici, l’un des descendants de Cosimo, probablement par la naissance de son fils. Cosimo est assis dans un fauteuil, devant lui est une branche d’un laurier, emblème du genre, autour de laquelle un ruban de papier s’enroule avec des vers du “3 Neida” de Virgile.
Dans la figure mince et voûtée du représenté et sur son visage, on sent la fatigue des années turbulentes vécues, ses mains, comme habituées à commander et ne voulant pas se séparer du pouvoir, sont comprimées. La robe rouge de Cosimo, se détachant sur un fond sombre, apporte une note inquiétante à la toile et transmet le drame qui marque l’état de l’homme.