Los retratos más famosos trajeron a Sargent. Creó toda una galería de retratos de señores y señoras, empresarios prósperos y políticos influyentes. Además, escribió muchos de sus amigos y familiares.
Estas obras no se parecen en nada a sus retratos formales encargados, por el contrario, se distinguen por un ambiente relajado y una composición libre.
La fiel Lee recordó que su retrato, pintado por Sargent en 1881, “se completó en solo tres horas… Todo este tiempo, John me habló e incluso se salió del lienzo a veces para tocar algo en el piano”.
Habiendo dejado de escribir retratos personalizados, a veces hacía excepciones para sus amigos: así es como apareció el Retrato de Sir Philip Sesun, 1923. Cesun era un amigo de Sargent, el artista lo recibió en el frente durante la Primera Guerra Mundial.
