La imagen marca la última etapa en la obra del artista y se distingue por una composición estricta y equilibrada, un matiz sutil de una gama de colores apagados y concisos. En la era de la Edad Media tardía, se creía que la vida terrenal era un viaje humano desde el nacimiento hasta la muerte, y por lo tanto el concepto de vagabundo era de gran importancia en la vida cristiana. Las imágenes alegóricas del vagabundo fueron cuidadosamente estudiadas, el público buscó indicios de peligro y tentación, qué se debe hacer en esta vida y qué se debe renunciar.
La imagen revela un notable parecido con la imagen en las puertas exteriores del tríptico “Carriage of Hay”. Un vagabundo aún más demacrado y harapiento se representa en el contexto de uno de los paisajes más exquisitos del artista. El color gris amarillento silenciado transmite sutilmente el día nublado, tan característico de la lluviosa Holanda.
La imagen revela el pesimismo de Bosch, que ha visto peligros acechando a una persona en todas partes. Un vagabundo en la vida terrenal debe vencer miles de tentaciones y evitar trampas insidiosas.
Con la excepción de un perro, que también debe estar asociado con la calumnia, todos los otros peligros acechan aquí, no la carne humana, sino su espíritu. En primer lugar, es una taberna medio destruida a la izquierda, que encarna todo el conjunto de tentaciones mundanas que el diablo envía a la gente.
Uno puede juzgar sobre el dudoso carácter de esta institución por parte de sus visitantes: a la derecha, un hombre, al doblar la esquina, defiende la necesidad; en la puerta, una pareja jugando un juego de amor; En la ventana con ventanas rotas y persianas medio cerradas, cabeza visible de mujer, mirando con curiosidad. Según una de las versiones relacionadas con la trama, se cree que el visitante, que está esperando a una mujer, es el vagabundo, quien, después de haber pasado la taberna por el camino, se detuvo en meditación, atraído por los placeres que ella le promete.
La ropa del peregrino y todos sus “accesorios” de viaje explican simbólicamente su desastrosa apariencia actual, las inclinaciones pecaminosas que llevaron al viajero a tal estado y su disposición a resistir la tentación nuevamente. Comparado con el carácter del tríptico “Heno de Woz”, el estado mental del peregrino se transmitió de manera más específica y directa: Bosch cambió su gesto: si en las persianas del tríptico peleaba con el perro, en la versión de Rotterdam vacila en la indecisión, girando a la taberna con una cara casi sufrida.
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