L’intérêt de Polenov pour le théâtre a été suscité sous l’influence de S. Mamontov. L’activité théâtrale de Mamontov était basée sur l’idée de créer, selon ses propres mots, un “nouveau monde de vraiment beau”.
Cette création a supposé la réalisation de la réalité dans un monde poétique conditionnel construit sur les idéaux de l’héroïsme et de la beauté. La pensée “pédagogique” elle-même était proche de Polenov, et il se plongea dans le travail théâtral avec sa tête, concevant de nombreuses représentations de Mammouth.
Il a surtout réussi à réaliser des décors pour transformer la réalité fabuleusement. Ainsi, V. Vasnetsov a qualifié son dessin de la pièce de S. Mamontov “La rose écarlate” de “génie”. Les principes de l’œuvre théâtrale du maître sont parfaitement illustrés par l’esquisse des décors du premier acte de l’opéra K Gluck’s Orpheus et Eurydice, Cimetière parmi les cyprès, mis en scène dans la nature selon des canons modernistes, qui devinrent bientôt presque une règle dans l’art théâtral.
Non moins intéressant est l’esquisse du décor “Autel et murs dans le style gothique”, 1899 pour l’opéra d’Orléans Maiden de P. Tchaikovsky. Le développement logique de cette attitude de Polenov envers le théâtre a été son activité dans l’organisation de théâtres populaires, dont le pic est tombé dans les années 1910.