Muchos contemporáneos recordaron a Reynolds como una persona muy tímida y modesta. Sin embargo, la modestia no le impidió crear una galería completa de sus propios retratos. El primero de los autorretratos fue escrito por él en su juventud, el último: siete años antes de su muerte.
Sorprendentemente, con las “herramientas del trabajo” se representó a sí mismo una sola vez: en un autorretrato en 1749. Posteriormente, el artista trató de enfatizar no la “artesanía”, sino el componente intelectual de su trabajo, y se escribió a sí mismo no como un experto pintor, sino como un pensador. Entonces, a mediados de la década de 1770, Reynolds se parece más a un científico de escritorio que a un artista, y si no supiéramos que Reynolds está frente a nosotros, podríamos haberlo tomado, digamos, como un doctor en derecho.
En un esfuerzo por dar dignidad y una cierta grandeza a los autorretratos, nuestro héroe, sin embargo, nunca ocultó sus discapacidades físicas de la audiencia y no trató de embellecerse. Por ejemplo, en 1789 no dudó en retratarse con anteojos.
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