Van Gogh siempre ha buscado mejorar en el arte del dibujo. Para esto, a menudo escribía retratos de amigos y conocidos, y cuando no se encontró el modelo, se retrató a sí mismo. Incluso se sabe que, habiéndose mudado a Arles, el artista, específicamente para esto, adquirió un nuevo espejo.
Pero la mayoría de sus autorretratos todavía están en París.
En este autorretrato, escrito en los años 1887-1888, Van Gogh se representa con un traje azul y un sombrero de fieltro gris. En la composición y la trama, la pintura se hace eco del “Autorretrato con sombrero de paja” escrito anteriormente, donde el artista se representaba a sí mismo con una sencilla blusa y un tocado campesino. Variando este tema, aquí Van Gogh aparece como un hombre respetable vestido con un traje de caballero, con una mirada seria y firme ante él.
Van Gogh está experimentando con la tecnología. En la imagen utiliza colores contrastantes, colocándolos en el lienzo con trazos largos. En la cara, estos trazos se dirigen al medio, a la punta de la nariz.
Esto hace que la expresión facial de Van Gogh sea más enfocada y seria.
Una característica distintiva de este autorretrato se ha convertido en una especie de nimbo, que se crea alrededor de la cabeza del artista mediante manchas de colores de fondo oscuros. Pero Van Gogh no se fijó el objetivo de representar la apariencia de un halo. Este fue el resultado de experimentos sobre la aplicación de técnicas de escritura innovadoras.
El propio artista consideró el efecto bastante exitoso, y luego lo aplicó en otras obras.
Self-portrait in a gray felt hat III by Vincent Van Gogh 
Autorretrato con oreja vendada – Vincent van Gogh 
Autorretrato en un sombrero de paja II – Vincent van Gogh 
Autorretrato con paleta – Vincent van Gogh 
Autorretrato – Vincent van Gogh 
Autorretrato en sombrero de fieltro – Vincent van Gogh 
Autorretrato V – Vincent Van Gogh 
Autorretrato con oreja y tubo vendados – Vincent van Gogh