El carácter avanzado del arte de Holbein también se revela con gran fuerza en los gráficos de su libro.
En los años de Basilea, especialmente en 1516-1526, desarrolló una amplia gama de actividades como maestro del libro. De joven, poco después de llegar a Basilea, creó ochenta dibujos con plumas para Erasmo de Rotterdam, Elogio de la estupidez.
De particular interés es la serie de imágenes de Holbein sobre madera, “Imágenes de la muerte”, tallada por el maravilloso tallador Hans Lutzelburger. Un tema típico de una época, la representación de la muerte en la imagen de un esqueleto que secuestra a personas de diversas clases y edades, fue la razón por la que Holbein creó una serie de imágenes que sorprenden en su orientación social.
Esta serie consiste en pequeños grabados de contenido alegórico, que representan episodios expresivos, llenos de burlas inequívocas de altos funcionarios: el emperador, el rey, el papa, el cardenal, etc.