Es interesante que Memling, a juzgar por los documentos, nunca desempeñó un papel notable en el gremio y no ocupó ningún cargo administrativo. De hecho, a diferencia de Petrus, Christus Memling no buscó obtener un alto estatus.
La única organización pública que ordenó sus pinturas fue el hospital de San Juan en Brujas. Hay cuatro de sus obras, creadas por orden de los monjes del monasterio en el hospital. Esto sucedió con poca frecuencia, y más tarde surgieron muchos mitos sobre la relación especial entre Memling y esta institución. En ese momento, Memling y Hugo van der Goes fueron reconocidos como los mejores artistas de los Países Bajos durante su vida.
Estos fueron los últimos años de la “edad de oro” para Brujas, donde todavía se observó una relativa prosperidad, a pesar del comienzo de un declive económico general en el país debido a las constantes guerras de Carlos el Audaz.
La tranquilidad, al menos dentro de las murallas de la ciudad, recordaba la calma antes de la tormenta. El cielo azul sobre los parques con árboles inmóviles, en el que no se mueve una sola hoja, y los reflejos transparentes en el mar de Apocalipsis son imágenes simbólicas de Memling de esta atmósfera política. El Hospital St. John’s era la instalación grande más antigua para enfermos, necesitados y viajeros.
La mención de ello se encuentra en las fuentes de finales del siglo XII; Con el apoyo de las autoridades de la ciudad en el marco del programa para combatir la pobreza y el malestar social, se ha desarrollado a la escala del complejo conocido hoy. En 1459 la institución recibió el estatus de monasterio. Dos comunidades fueron gobernadas por el superior, el superior y sus tesoreros.
Cuando en 1473-1474 se construyó un nuevo ábside para coros en la iglesia del hospital, estas cuatro personas ordenaron a Memling que tuviera un tríptico grande para decorar el altar mayor. La pieza aún conserva el marco original en el que se instaló en el altar. Durante mucho tiempo, conocida como el Compromiso Místico de Santa Catalina, debido al gesto simbólico de Cristo que pone un anillo de bodas en el dedo santo, esta obra está claramente dedicada a la Virgen María y los santos patrones de la institución: Juan el Bautista y Juan el Teólogo.
Es el más grande de los trípticos épicos de Memling junto con el Juicio Final y la Pasión del Señor de Lübeck.
En términos de cronología, estas obras se distribuyen uniformemente a lo largo de su carrera y, por lo tanto, sirven como hitos de su trabajo. El altar de dos Juan se remonta a 1479 y, por lo tanto, resulta estar en el medio entre las dos obras mencionadas anteriormente. La parte central muestra la Santa Entrevista, una reunión de santos alrededor de la Virgen María. Ella se sienta en el trono; dos altos ángeles vestidos de azul oscuro yacían sobre ella la corona de la Reina del Cielo.
A la derecha de María, Santa Catalina está arrodillada, un miembro del compromiso místico, reconocible también por las herramientas de su tortura, la espada y la rueda. En su mano izquierda está Santa Bárbara, un atributo del cual se considera una iglesia de piedra blanca. Apenas visible a través del trabajo de piedra del calado del huésped está contenido en un cilindro de vidrio en una media luna dorada. Aunque el invitado es también un símbolo de Santa Bárbara,
Las figuras de los dos santos Juan detrás de las mujeres a ambos lados de la Virgen María personifican aspectos de la Eucaristía. Juan el Bautista apunta su mano al verdadero Cordero: Cristo, quien, siendo el nuevo Adán, tiene una manzana en la mano. Juan el evangelista bendice su copa de veneno como un sacerdote que bendice una copa de vino durante la misa. Desde el punto de vista del significado sagrado de esta colección, el libro que el ángel ofrece a la Virgen María y los sonidos hechos por el ángel que toca el órgano, por otro lado, tienen el mismo significado.
María actúa como el altar divino.
La composición del grupo es perfecta en su simetría, como lo es la arquitectura en el fondo. No hay duda de que Memling tomó como ejemplo el marco arquitectónico de la Madonna, canon van der Pale van Eyck, cambiándolo para hacer el espacio más abierto y crear una estructura ligera con una columnata dirigida hacia arriba. Las estrechas aberturas verticales entre las columnas revelan un paisaje con ruinas y edificios, donde se representan en miniatura escenas de la vida de ambos San Juan.
Cada solapa representa uno de estos episodios en primer plano.