Les portraits les plus connus de Sargent. Il a créé toute une galerie de portraits de seigneurs et de dames, d’hommes d’affaires prospères et de politiciens influents. De plus, il a beaucoup écrit à ses amis et parents. Ces œuvres ne ressemblent pas du tout à ses portraits cérémoniels sur mesure; au contraire, elles se distinguent par une atmosphère détendue et une composition libre.
Fidèle Lee a rappelé que son portrait, peint par Sargent en 1881, “a été achevé en seulement trois heures… Pendant tout ce temps, John a parlé avec moi et parfois même est sorti de la toile pour jouer quelque chose au piano.”
Ayant cessé d’écrire des portraits personnalisés, Sargent a parfois fait des exceptions pour ses amis – c’est ainsi que le “Portrait de Sir Philip Sesun” est apparu, 1923. Cesun était un ami de Sargent, l’artiste l’a rencontré au front pendant la Première Guerre mondiale.
Helene Turn en tant que Lady Macbeth – John Sargent 
Las tres señoritas Vickers – John Sargent 
Portrait de Gabriel Foret – John Sargent 
Grenade – John Sargent 
Peinture de bataille – John Sargent 
Cueilleurs d’huîtres de Cancale – John Sargent 
Vue de Venise par temps nuageux – John Sargent 
Portrait d’Henry James – John Sargent