Les portraits les plus connus de Sargent. Il a créé toute une galerie de portraits de seigneurs et de dames, d’hommes d’affaires prospères et de politiciens influents. De plus, il a beaucoup écrit à ses amis et parents. Ces œuvres ne ressemblent pas du tout à ses portraits cérémoniels sur mesure; au contraire, elles se distinguent par une atmosphère détendue et une composition libre.
Fidèle Lee a rappelé que son portrait, peint par Sargent en 1881, “a été achevé en seulement trois heures… Pendant tout ce temps, John a parlé avec moi et parfois même est sorti de la toile pour jouer quelque chose au piano.”
Ayant cessé d’écrire des portraits personnalisés, Sargent a parfois fait des exceptions pour ses amis – c’est ainsi que le “Portrait de Sir Philip Sesun” est apparu, 1923. Cesun était un ami de Sargent, l’artiste l’a rencontré au front pendant la Première Guerre mondiale.