En février 1602, le Caravage reçut une commande pour le tableau “Saint Matthieu et l’ange”, qui devait se dérouler entre deux tableaux précédemment peints dans l’autel de la chapelle de Contarelli. Son intrigue est liée à l’apparition d’un ange à Matthieu, qui l’a inspiré à écrire l’un des Évangiles. Suivant ses idées sur le réalisme, le Caravage dépeint l’ange directement avec la main directrice de Matthieu sur parchemin – tandis que l’évangéliste lui-même ressemble à un homme qui ne connaît pas la lettre. Cette version de l’image a été rejetée par l’église, parce que l’image a été trouvée indécente – principalement à cause des “pieds nus du saint insultant exposés au public”.
Le Caravage a immédiatement créé une version plus traditionnelle. Cette option a été jugée appropriée, et elle orne toujours l’autel de la chapelle de Contarelli. Le tableau rejeté a été acheté par un autre mécène du Caravage, le marquis Vincenzo Giustiniani. Pendant la Seconde Guerre mondiale, il est mort en Allemagne.