El arquitecto, artista e primer historiador del arte italiano, Giorgio Vasari, pintó este retrato por orden de Alessandro Medici muchos años después de la muerte de la persona representada en él.
Lorenzo el Magnífico fue el nieto de Cosimo el Viejo Medici y concentró en sus manos todo el poder sobre Florencia, pero al mismo tiempo patrocinó a artistas y poetas y escribió poemas él mismo. Su reinado fue la “edad de oro” del arte florentino.
Pero este retrato muestra a un hombre de aspecto cansado, inmerso en sus pensamientos, indiferente tanto a la fama como a la riqueza, que el bolso rojo insinúa, e incluso al hecho de que fue declarado “el recipiente de todas las virtudes”, como lo demuestra la inscripción de atrás. Vasari expresó en la imagen el anhelo por el tiempo en que la pintura, la poesía y las palabras de los humanistas encontraron una respuesta en el alma del gobernante.