En la Academia, Kiprensky fue descrito como “uno de los mejores artistas de la clase natural”. El artista llevó el “título” de un excelente dibujante a lo largo de toda su vida: cinco años antes de su muerte, en 1831, fue elegido miembro correspondiente de la Academia de Artes Napolitana, precisamente en la clase de dibujo.
Kiprensky extrajo de su infancia, muy probablemente, los experimentos gráficos de sus hijos y guió al brigadier Dyakonov a la idea de entregar al niño a la Academia de Petersburgo. Pintó paisajes urbanos y rurales, personas, alegorías, bocetos para pinturas.
El hecho de que Kiprensky haya tratado el dibujo está indicado por el hecho de que presentó los dibujos en repetidas ocasiones a la Academia como informes sobre el trabajo realizado; ante él, esto no se estableció entre los artistas. Kiprensky afirmó el valor igual de los retratos pictóricos y pintados, convenció a los contemporáneos del gran valor de este último y desarrolló seriamente su propia técnica. Los retratos pintados de la artista, como “Retrato de la actriz E. S. Semenova” y “Retrato de una hermana”, 1807, se hicieron muy famosos.
El retrato pintado para Kiprensky se convirtió en una forma peculiar de comunicación. Entonces, después de haber visitado al gran Goethe en Marienbad en 1823, Kiprensky no dejó allí una cinta de la conversación con él, sino dos retratos a lápiz del poeta. Goethe, por cierto, señaló en una de las cartas sobre este episodio: “posé por unas horas a un pintor ruso, que pensó bien y trabajó hábilmente…”
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