L’œuvre de Rokotov ouvre la période de floraison éclatante du portrait russe dans la seconde moitié du XVIIIe siècle. Malheureusement, on ne sait presque rien de la vie de l’artiste.
Le personnage du portrait est l’un des frères Orlov, les nobles nouvellement majestueux, qui ont contribué à l’ascension de Catherine II sur le trône et ont été couverts de faveurs royales. Rokotov possède également un portrait de Grigory Orlov, le favori de l’impératrice et, apparemment, le troisième frère d’Alexei, participant à la défaite de la flotte turque dans la bataille navale près de Chesma.
Ivan Orlov était une personne exceptionnelle. Il n’a pas succombé à la tentation d’une carrière judiciaire, et ayant reçu le titre de comte et le grade de capitaine du régiment Preobrazhensky Life Guards, il a pris sa retraite et a ensuite refusé les grades et les insignes. La fonction publique Orlov préférait les activités économiques et contrôlait avec zèle l’immense fortune et les nombreux domaines familiaux. Il était fier du rôle de l’aîné dans la famille et de l’affection de ses célèbres frères qui, lorsqu’il est apparu, se sont levés en signe de respect.
Orlov est représenté dans le portrait habillé d’un caftan cher, sa pose est calme et fière, dans l’expression sur son visage à travers un masque de noble courtoisie on devine l’esprit, la fermeté et l’impérieuse confiance en soi. Le magnifique savoir-faire pictural de Rokotov se manifeste à la fois dans la douce modélisation des volumes et dans la subtilité de l’écriture avec un excellent sens de la matière, du velours, de la fourrure et de la dentelle.
Le portrait de I. Orlov, répété deux fois par Rokotov, fait référence à la période de Pétersbourg de son œuvre. Il n’est pas daté par l’artiste, mais il a sans aucun doute été écrit au plus tôt en 1762, lorsque les Orlov sont entrés en vigueur avec l’avènement de Catherine II. Le portrait original a été gravé par E. P. Chemesov; dans l’inscription sous l’image, le graveur a cité des vers d’A. P. Sumarokov, louant les vertus du comte. La gravure permet de dater le portrait de Rokotov fier au plus tard en 1765 – l’année de la mort de E. P. Chemesov.