L’architecte, artiste et premier historien de l’art italien, Giorgio Vasari, a peint ce portrait sur ordre d’Alessandro Medici plusieurs années après la mort de la personne représentée.
Lorenzo le Magnifique était le petit-fils de Cosimo l’Ancien Médicis et concentré dans ses mains tout le pouvoir sur Florence, mais en même temps, il patronnait artistes et poètes et écrivait lui-même de la poésie. Le temps de son règne était “l’âge d’or” de l’art florentin.
Mais ce portrait dépeint un homme fatigué, perdu dans ses pensées, indifférent à la gloire et à la richesse que fait allusion la bourse rouge, et même qu’il a été déclaré “navire de toutes les vertus”, comme l’indique l’inscription derrière. Vasari a exprimé un désir dans l’image pour le temps où la peinture, la poésie et les paroles des humanistes résonnaient dans l’âme du souverain.