Dans la seconde moitié des années 1830-1840, Tropinin a peint un certain nombre de portraits de groupe. L’intérêt pour le portrait de groupe à cette époque a également été démontré par d’autres artistes – O. Kiprensky, F. Tolstoy. Un brillant maître du portrait de groupe était Karl Bryullov. “Portrait de D. P. Voeikov avec sa fille et sa gouvernante Miss Sorok” représente une scène de genre.
L’espace intérieur n’est pas inclus dans la structure figurative des œuvres. Ses détails – une image, une figurine de cheval sur un rebord de fenêtre dans un portrait de Voeikov – expliquent les intérêts des personnes représentées. Le paysage hivernal est perçu comme une allégorie du coucher de soleil de la vie. En 1853, Tropinin écrivit, déjà adulte, à V. D. Voeikov
Retrato de D. P. Voeikova con hija y institutriz Miss Sorok – Vasily Tropinin 
Portrait de F. S. Mosolov avec les employés du haras – Vasily Tropinin 
Portrait d’une jeune fille marchande E. I. Karzinkina en costume russe – Vasily Tropinin 
Guitariste (portrait de Morkov) – Vasily Tropinin 
Tête de fille (étude pour un portrait d’Ershova avec sa fille) – Vasily Tropinin 
Fille ukrainienne de Podillia – Vasily Tropinin 
Portrait d’Arseny Vasilyevich Tropinin – Vasily Tropinin 
Portrait de E. V. Mazurina – Vasily Tropinin