À peu près à la même époque, lorsque Botticelli travaillait sur des fresques de la chapelle Sixtine à Rome, il peignit plusieurs portraits de jeunes, dont celui-ci représentant un jeune homme en coiffe rouge. L’identité des modèles n’est pas établie; ce sont probablement les artistes travaillant près de Botticelli ou de ses amis romains.
Les portraits donnent l’impression d’être peints à partir de la nature, et un regard direct et ouvert parle de la connaissance étroite du portraitiste avec l’artiste. Contrairement aux portraits démontrant le statut social ou l’individualité du client, ceux-ci surprennent le spectateur avec un sentiment d’aisance des modèles qui ne se soucient pas de la façon dont ils se penchent sur l’image.
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