S’éloignant du théâtre, Sickert n’a pas renoncé à son amour pour lui. Ses œuvres théâtrales et musicales se distinguent par leur connaissance de la vie du théâtre “de l’intérieur”. Remarquable est son œuvre, New Bedford, 1915-16. Le public est vu ici comme s’il venait de la scène, à travers les yeux de l’acteur. La plupart des tableaux de théâtre et de music-hall que Sickert a peints “en deux temps” – au tout début de sa carrière et après son retour en Angleterre de Dieppe en 1905.
Le plus souvent, il se concentrait sur le public assis dans la salle, mais parfois il écrivait des acteurs. Dans les deux cas, le maître a essayé de trouver un angle inhabituel, de mettre en valeur l’un ou l’autre détail à l’aide d’effets d’éclairage inhabituels.
Telle est l’œuvre de Lion Comic, où l’artiste écrit l’acteur tel qu’il est visible depuis la fosse d’orchestre. Rappel, expériences similaires, “fait” et Degas. Plus tard, lorsque Sickert a commencé à écrire à partir de photographies, il a créé plusieurs peintures qui reproduisaient des scènes de performances célèbres. Mais parfois, il se laissait distraire par des sujets plus frivoles – comme, par exemple, Girls from the Plaza Tiller, 1928.
Plaza Tiller Girls – Walter Richard Sickert 
Caricature sur Max Birbom – Walter Richard Sickert 
Comédiens de Brighton – Walter Richard Sickert 
Station Queens Road – Walter Richard Sickert 
Tueur de Camden Town – Walter Richard Sickert 
Nuits ambrosiennes – Walter Richard Sickert 
Autoportrait avec femme – Walter Richard Sickert 
Affiche avec un éléphant – Walter Richard Sickert