Al igual que su famoso predecesor Gainsborough, Constable siempre prefirió el paisaje al retrato. Pero al igual que Gainsborough, se dio cuenta rápidamente de que el retrato podía ser una fuente de sustento mucho más confiable que el paisaje. Hasta el recibo de la herencia, el artista debía obtener retratos adicionales.
La mayoría de las veces se le ordenaron retratos de cinturones, como, por ejemplo, “Retrato de John Fisher, archidiácono de Berkshire” y “Retrato de la Sra. Mary Fisher, esposa de John Fisher”, fechada en 1816. A veces Constable recibió pedidos para retratos de grupo.
Uno de ellos, “The Bridges Family”, se presenta en la parte superior.
De vez en cuando, el artista tenía que copiar retratos de antiguos maestros, a petición de los propietarios. Por cierto, Constable consideró que ese trabajo era muy útil para él, ya que ella le dio la oportunidad de estudiar cuidadosamente el estilo del maestro y aprender algo por sí mismo.
La actitud negligente del artista hacia el género del retrato se vio sacudida después de que él pintara el retrato de su futura esposa, Mary. Esta imagen lo consoló separándose de su amada mujer, y el agente le escribió: “Nunca antes había sospechado qué placer puede proporcionar un retrato”.