Le 10 décembre 1500, Andrea di Tommaso Baronchi a commandé une peinture de Raphaël de dix-sept ans pour trente-trois ducats et l’a reçue le 15 septembre 1501. Depuis lors, le tableau est resté dans l’une des chapelles de l’église de Sant’Agostino à Citta di Castello jusqu’à la fin du VIIIe siècle. Elle a été gravement endommagée lors du tremblement de terre du 30 septembre 1789, lorsque la majeure partie du bâtiment de l’église a été détruite.
Le tableau a été vendu au pape Pie VI, afin que le produit de la vente serve à restaurer le bâtiment. Il a été coupé en morceaux et seuls des fragments intacts ont été conservés. Ils ont survécu à ce jour: un fragment de la partie supérieure avec le parrain et la mère de Dieu, la tête et le buste d’un ange, et la demi-figure d’un ange achetée par le Louvre en novembre 1981.
Canonisé le 5 juin 1446, rue St. Nicolas de Tolentino a été proclamé l’un des patrons de l’église. Son culte se répandit rapidement. Il a également été interrogé dans le cas de la peste, tout comme St. Sébastien et Saint Rohu. On sait qu’une grave épidémie a dévasté Città di Castello en 1499-1500; il y a tout lieu de croire que l’ordre du tableau était associé à ce désastre.
Il convient de noter que la toile de Raphaël est complètement détruite, et la copie réalisée après le tremblement de terre de 1789 en est une interprétation libre. Ainsi, cette figure agit comme le document principal par lequel on peut juger de toute la composition conçue par Raphaël.
L’influence du Pérugin se manifeste dans la clarté de la composition, absolument symétrique, dans la personnalité particulière de chaque figure; un amour purement ombrien pour une ligne claire est également perceptible. Pour la méthode de travail inhérente à Raphaël, il est caractéristique que l’artiste ait réalisé des croquis à partir de modèles: c’est ainsi que la figure du parrain a été créée, inscrite dans Mondorla.
On peut en dire autant de la charmante tête au dos du dessin, qui se distingue par une sculpture douce de la forme et une stricte dignité d’expression. Il convient également de noter que l’ange peint en bas à gauche est exactement celui dont la tête et le torse sont représentés dans un fragment d’une peinture récemment entrée au Louvre. Il comprend également des croquis de draperies au dos, ainsi que deux croquis conservés au Ashmolean Museum d’Oxford.
Ce carton bien connu, apparemment, est la première idée de l’agencement général des figures, et non l’une des étapes finales de la création d’une image. En témoigne la prédominance des esquisses de la nature et la présence de piqûres avec une aiguille. À l’avenir, seules des modifications ont été apportées aux détails, l’idée même ici est pleinement mise en œuvre.
La véracité de l’image des oiseaux au revers est remarquable. Il y a un croquis d’un bâtiment; apparemment, c’est le palais ducal à Urbino.