Los autorretratos de Sikkertovskiy se encuentran entre las obras más interesantes del maestro, estrechamente relacionadas con sus “figuras solitarias en el interior”.Los autorretratos relativamente tempranos de Sickert son duros, de color oscuro. Como regla general, todos están escritos en el taller, sobre un fondo borroso o completamente liso.
A pesar de su severidad y hasta de tristeza, dan a conocer la disposición inherente del autor para que se vuelvan irónicos. En particular, el autorretrato “El jefe de un joven actor”, 1907, alude a un pasado teatral sin éxito de Sickert. Sí, el epíteto “joven” en relación con casi el mismo hombre de cincuenta años no puede sonar irónico.
En la década de 1920, Sikkert, fiel a su sentido del humor, pintó varios autorretratos, en los que se mostraba a sí mismo como el patriarca bíblico. En autorretratos posteriores, la sonrisa se vuelve más suave, menos punzante y amarga. Así, el autorretrato con su esposa en 1932, colocado en la parte superior, el maestro llamado “Bendito”.
Comediantes de Brighton – Walter Richard Sickert 
Caricatura de Max Birbom – Walter Richard Sickert 
Caricature sur Max Birbom – Walter Richard Sickert 
Estación de Queens Road – Walter Richard Sickert 
Aburrimiento – Walter Richard Sickert 
Station Queens Road – Walter Richard Sickert 
Autoportrait avec femme – Walter Richard Sickert 
Filles du Plaza Tiller – Walter Richard Sickert