De nombreux contemporains se souviennent de Reynolds comme d’une personne très timide et modeste. Cependant, la modestie ne l’a pas empêché de créer toute une galerie de ses propres portraits. Le premier autoportrait a été peint par lui dans sa jeunesse, le dernier – sept ans avant sa mort.
Étonnamment, avec les “outils”, il ne s’est représenté qu’une seule fois – dans un autoportrait de 1749. Par la suite, l’artiste a essayé de mettre l’accent non pas sur le “métier”, mais sur la composante intellectuelle de son travail et s’est peint plus probablement non pas comme un maître peintre qualifié, mais comme un penseur. Ainsi, dans un autoportrait du milieu des années 1770, Reynolds ressemble plus à un ébéniste qu’à un artiste, et si nous ne savions pas que nous avions Reynolds, nous pourrions facilement le prendre, disons, comme docteur en droit.
Essayant de se donner de la dignité et de la grandeur sur des autoportraits, notre héros n’a cependant jamais caché ses défauts physiques au public et n’a pas cherché à s’embellir. Par exemple, en 1789, il n’hésite pas à se représenter avec des lunettes.
Femme ajustant la jarretière – Joshua Reynolds 
Bébé Héraclès étranglant un serpent – Joshua Reynolds 
Portrait du colonel Tarleton – Joshua Reynolds 
Portrait d’une fille – Joshua Reynolds 
Portrait de Nelly O’Brien – Joshua Reynolds 
Georgiana, comtesse Spencer, avec sa fille – Joshua Reynolds 
Trois soeurs de Montgomery en forme de grâces décorant des fleurs avec la statue de l’hymen – Joshua Reynolds 
Garrick entre les muses de la tragédie et de la comédie – Joshua Reynolds