Les autoportraits de Sikkert sont parmi les œuvres les plus intéressantes du maître, étroitement imbriquées avec ses “figures solitaires à l’intérieur”. Les autoportraits relativement anciens de Sickert sont durs, de couleur sombre. En règle générale, ils sont tous écrits dans l’atelier, sur un fond flou ou complètement lisse.
Malgré leur sévérité et même leur morosité, ils expriment la volonté inhérente de l’auteur de se pirononiser. En particulier, l’autoportrait “La tête d’un jeune acteur”, 1907, fait allusion au passé théâtral infructueux de Sickert. Et l’épithète “jeune” en référence à presque le même homme de cinquante ans ne peut que paraître ironique.
Dans les années 1920, Sickert, fidèle à son sens de l’humour, a écrit plusieurs autoportraits, où il s’est représenté à l’image du patriarche biblique. Dans les autoportraits ultérieurs, le sourire devient plus doux, moins piquant et amer. Ainsi, l’autoportrait avec sa femme de 1932, placé en haut, le maître appelé “Les Fidèles”.
Affiche avec un éléphant – Walter Richard Sickert 
Caricature sur Max Birbom – Walter Richard Sickert 
Comédiens de Brighton – Walter Richard Sickert 
Nouvelle maison – Walter Richard Sickert 
Tueur de Camden Town – Walter Richard Sickert 
Nuits ambrosiennes – Walter Richard Sickert 
Station Queens Road – Walter Richard Sickert 
Filles du Plaza Tiller – Walter Richard Sickert