Fait intéressant, Memling, à en juger par les documents, n’a jamais joué un rôle de premier plan dans la guilde et n’a occupé aucun poste administratif. En effet, contrairement à Petrus Christus, Memling n’a pas cherché à obtenir un statut élevé.
Le seul organisme public qui a commandé ses peintures est l’hôpital Saint-Jean de Bruges. Il y a quatre de ses œuvres, commandées par les moines du monastère de l’hôpital. Ce n’était pas courant, et par la suite de nombreux mythes ont surgi au sujet de la relation spéciale entre Memling et cet établissement. À cette époque, Memling et Hugo van der Hus étaient reconnus de leur vivant comme les plus grands artistes des Pays-Bas. Ce sont les dernières années de “l’âge d’or” de Bruges, où la prospérité relative est toujours observée, malgré le début d’un déclin économique général du pays en raison des guerres constantes de Karl le Téméraire.
Le calme – au moins à l’intérieur des murs de la ville – ressemblait au calme avant la tempête. Le ciel bleu au-dessus des parcs aux arbres immobiles sur lesquels ne bouge pas une seule feuille et les reflets transparents dans la mer de l’Apocalypse sont la représentation symbolique de Memling de cette atmosphère politique. L’hôpital St. John’s était le plus ancien établissement majeur pour les malades, les nécessiteux et les voyageurs. Sa mention se trouve dans des sources de la fin du XIIe siècle; soutenu par les autorités de la ville dans le cadre d’un programme de lutte contre la pauvreté et les troubles sociaux, il s’est développé à l’échelle du complexe d’aujourd’hui. En 1459, l’institution a reçu le statut de monastère. Les deux communautés étaient dirigées par l’abbé, l’abbesse et leurs trésoriers.
Lorsqu’une nouvelle abside pour choeurs a été construite dans l’église de l’hôpital en 1473-1474, ce sont ces quatre personnes qui ont ordonné à Memling d’avoir un grand triptyque pour décorer l’autel principal. L’œuvre conserve toujours le cadre d’origine dans lequel elle était montée sur l’autel. Longtemps connue sous le nom de fiançailles mystiques de Sainte-Catherine en raison du geste symbolique du Christ mettant une alliance au doigt d’un saint, cette œuvre est uniquement dédiée à la Vierge Marie et aux saints patrons de l’institution, Jean-Baptiste et Jean le théologien. Il s’agit du plus grand triptyque grandiose de Memling avec le Jugement dernier et la Passion du Seigneur de Lubeck.
Du point de vue de la chronologie, ces œuvres sont uniformément réparties tout au long de sa carrière et constituent ainsi des jalons dans son travail. L’autel de deux Jean remonte à 1479 et apparaît ainsi au milieu entre les deux œuvres précitées. La partie centrale représente la Sainte Interview – une réunion de saints autour de la Vierge Marie. Elle est assise sur un trône; deux anges flamboyants dans des robes bleu foncé posaient la couronne de la reine du ciel sur elle. À la droite de Marie, sainte Catherine, participante à l’engagement mystique, s’agenouille, reconnaissable également aux instruments de sa torture – l’épée et la roue. Sur sa main gauche se trouve St. Barbara, dont l’attribut est considéré comme une église en pierre blanche. L’invité à peine visible à travers la pierre ajourée est contenu dans un cylindre de verre sur un croissant doré. Bien que l’invité soit également un symbole de Sainte-Barbara,
Les figures des deux Saint-Jean debout derrière les femmes de part et d’autre de la Vierge Marie personnifient des aspects de l’Eucharistie. Jean le Baptiste montre du doigt le véritable Agneau – le Christ, qui, étant le nouvel Adam, tient une pomme dans sa main. Jean le théologien bénit son gobelet de poison comme un prêtre bénissant un gobelet de vin pendant la messe. Du point de vue du sens sacré de cette collection, le livre que l’ange offre à la Vierge Marie et les sons émis par l’ange jouant de l’orgue par contre ont le même sens. Marie agit comme un autel divin.
La composition du groupe est parfaite dans sa symétrie, tout comme l’architecture en arrière-plan. Il ne fait aucun doute que Memling a pris le canon de van der Palais van Eyck comme exemple du cadre architectural de Madonna, le modifiant pour donner plus d’espace à l’espace et créer une structure légère avec une colonnade ascendante. D’étroites ouvertures verticales entre les colonnes révèlent un paysage s’étendant au loin avec des ruines et des bâtiments, où des miniatures représentent des scènes de la vie des deux Saint-Jean. Chaque feuille représente un tel épisode en gros plan.
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